Winnipeg mon amour

Winnipeg mon amour est un hommage doux-amer à la ville natale de Guy Maddin au Canada. Ville des superlatifs, selon le réalisateur : la plus froide au monde, le plus petit parc du monde, la ville des somnambules, des magnétiseurs et des séances de spiritisme, une ville somnolente, habitée par les esprits. C'est ainsi que la décrit à la première personne le narrateur, en la regardant défiler derrière la fenêtre d'un train. Plongeant son regard dans le paysage délavé, il repense à son enfance, à l'histoire et à la topographie de sa ville.

La carrière de Mike Santini, officier de police à New York, stagne depuis quelques années. Un jour, il arrête un gangster du nom d'Eddie, impliqué dans un blanchiment d'argent. Eddie subit un interrogatoire au cours duquel il livre les noms des chefs de son réseau. Mike doit protéger Eddie jusqu'au procès, mais les gangsters dénoncés ne l'entendent pas de cette oreille...