Winnipeg mon amour

Winnipeg mon amour est un hommage doux-amer à la ville natale de Guy Maddin au Canada. Ville des superlatifs, selon le réalisateur : la plus froide au monde, le plus petit parc du monde, la ville des somnambules, des magnétiseurs et des séances de spiritisme, une ville somnolente, habitée par les esprits. C'est ainsi que la décrit à la première personne le narrateur, en la regardant défiler derrière la fenêtre d'un train. Plongeant son regard dans le paysage délavé, il repense à son enfance, à l'histoire et à la topographie de sa ville.

Guy Maddin est en proie à des forces qu'il ne peut contrôler, des forces qui n'ont de cesse de l'empêcher d'être un bon fils et un bon mari. Sa vie bascule lorsqu'il rencontre Meta, une jeune fille dont il tombe amoureux...

Neal Oliver est un jeune artiste dont le père désapprouve les activités. Il rencontre un certain O.W.Grant, qui lui accorde un voeu. Neal doit ainsi partir pour la ville imaginaire de Danver pour trouver la fille de ses rêves...

Peu après la mort accidentelle de sa femme, Ray emménage avec son fils dans la petite ville de Lunar. Très vite, il se lie d'amitié avec Hope, une jeune femme divorcée. Un soir, alors qu'elle rentre chez elle, un camion sans conducteur l'oblige à quitter la route...