Boss'n Up

Cordé, employé dans une supérette, accumule malchance et frustrations et n'entrevoit aucun avenir. Malgré cette situation et bien que démuni, il rencontre un grand succès auprès des femmes. Un véritable talent reconnu par Orange Juice, légende vivante du milieu de la prostitution, qui décide de lui apprendre toutes les ficelles du métier. Avec Orange Juice comme mentor et la splendide Chardonnay à son bras, Cordé embrasse une flamboyante et périlleuse carrière où se mêlent prostitution, argent et crime. Mais il va devoir choisir entre l'amour d'une femme et le monde de la prostitution...

A Holyoke, petite bourgade de l'Iowa, un groupe de copains passe son temps a fumer des joints et a ecouter du rap. Leur unique regret: ne pas etre noirs. Flip reve de devenir une star du rap et pense suivre sa petite amie Sara a Chicago, ville plus propice pour percer dans le show-business. En attendant, il repete ses apparitions tele devant sa glace et se projette dans des clips alternant des sequences tournees en prison et dans des champs de mais. Il se lie d'amitie avec Khalid, un etudiant noir issu d'une classe aisee, qui accepte d'embarquer tout ce petit monde a Chicago...

Bleau Kelly réalisatrice de clips, et Leta, son assistante, partent pour la Floride en compagnie d'un groupe de rap, afin d'y tourner une vidéo musicale. Traversant la côte Est dans un bus délabré, ils vont vivre divers aventures.